Son premier album, One Voice, qui sort en 2000, est un succès. Considéré comme un enfant prodige, Gilman participe à plusieurs émissions de télévision avant de sortir Classic Christmas, son second album, plus tard la même année.
Il participe en 2001 aux 2 concerts de Michael Jackson pour ses 30 ans de carrière, il y interprète le titre Ben, de Michael Jackson. Il participe en 2001 à l'enregistrement de la chanson What More Can I Give de Michael Jackson, chanson à but caritatif. Il participe aussi aux concerts de charité United We Stand, au côté de Michael Jackson, en interpretant avec les autres artistes la chanson What More Can I Give. Il publie ensuite Dare to Dream en 2001 puis Music Through Heartsongs, inspiré des poèmes de Mattie Stepanek, en 2003.