Dans le même temps, Brittany est devenue une danseuse douée. Elle a été membre de "Brodway Dance", "LA Dance Force", "Underground" et de "The pizzaz Competitive Dance Group". Elle se liera notamment d'amitié avec Lauren Mayhew, qui fréquentait la même école qu'elle. Brittany a également joué dans plusieurs pièces de théâtre (Pirates of Penzance, Annie, The King & South Pacific) et a participé à la tournée nationale de Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. En 1993, elle apparaît dans deux épisodes de la série Seaquest.
Cinq ans plus tard, la jeune actrice joue dans la mini-série de douze épisodes From the Earth to the moon. La même année, elle décroche le rôle de Susan dans Guiding Light. En 2001, alors que la série s'arrête, elle apparaît dans le pilote de Murphy's Dozen. L'année suivante, en 2002, elle incarnera Meg Prayor, une adolescente des années 1960, dans American Dreams (Mes plus belles années en français). Elle déménage avec sa mère à Los Angeles. Cette série à succès se termine en 2005, après trois saisons. La même année, elle apparaît, avec un rôle particulièrement sombre (celui d'une jeune néo-nazi), dans la série Nip/Tuck et joue dans le film Baby-Sittor (The pacifier). L'actrice a reçu un diplôme du lycée Gaither High School de Tampa en 2004.
En 2009, elle est choisie pour interpréter le rôle de la jeune Lily Rhodes, avant qu'elle ne devienne Lily Van Der Woodsen, dans le spin-off de Gossip Girl, qui n'est pas sûr de voir le jour, malgré son introduction dans l'épisode 24 de la deuxième saison de Gossip Girl,la série n'a pas été retenu pour la rentrée de septembre 2009. Mais la Présidente de la chaine The CW a dit que la série avait toutes ses chances pour un lancement à mi-saison.
